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乙醛使溴水褪色的解释 (奖励点数:9点)
主贴 发贴人:舒童2008/4/27 17:53:51回复编辑
1、问题提出
对于乙醛使溴水褪色的反应,通常老师是这样向学生解释的:碳氧双键和碳碳双键相似但也有不同之处,C=C能与Br2加成,而C=O不能和Br2加成;而溴水是一种强氧化剂,能把乙醛氧化成乙酸。所以乙醛能使溴水褪色,但不能加成而是氧化。
2、实验事实
为了能让学生理解乙醛使溴水褪色的实质,设计了如下对比实验:
实验1:1ml溴的CCl4溶液中加入1ml乙醛,发现溶液分层,下层橙黄色,即无明显现象。此实验可证明乙醛与溴水不能发生加成反应。
实验2:1ml溴水中加入1ml乙醛,振荡试管后静置,发现溴水褪色。
此实验证明乙醛与溴水发生了化学反应。
3、现象解释
溴的CCl4溶液中,溴仅作为溶质溶解于溶剂CCl4中,溶质与溶剂间并未发生化学反应;而溴水中,溶质溴除了溶解与溶剂水之外,还发生了化学反应:
Br2+H2O=HBr+HBrO (1)
生成的HBrO与乙醛发生了氧化反应:
CH3CHO+HBrO=CH3COOH+HBr
使反应(1)中HBrO浓度降低,促使平衡向右移动,最终使溴水褪色。
4、结论
综上所述,通过乙醛与溴水,溴的四氯化碳溶液反应的对比实验,能较圆满地解释乙醛使溴水褪色本质不是加成而是氧化。
5、反思
检验乙烯的最佳试剂是溴的四氯化碳溶液而非溴水。。。
也由此想到了一个几乎成为经典的题目:
已知柠檬醛的结构简式(CH3)2C=CHCH2CH2CH=CHCHO,如何检验出其中的谈谈双键?通常的答案是:先加足量的银氨溶液(或新制的Cu(OH)2)使醛基氧化成羧基,然后再用酸性KMnO4溶液(或溴水)检验碳碳双键。其实这个题目只需要回答“溴的四氯化碳”就可以!
1楼 回复人:anachem2008/4/28 10:50:17回复编辑

ding

2楼 回复人:舒童2008/5/2 22:20:52回复编辑
最近大家的帖子缺少点水准哦,请继续努力!
3楼 回复人:htyya1232008/6/12 16:40:39回复编辑

实验1中 1ml溴的四氯化碳溶液中加入乙醛,也能发现分层????

不可能吧!!

4楼 回复人:说梦2008/8/1 13:48:54回复编辑
那么这里,按教材呢,还是按事实
5楼 回复人:马长军2008/8/8 7:34:30回复编辑
这样的问题我在教学过程中也是通过实验与学生一起讨论的,的确是溴水氧化了乙醛.
6楼 回复人:robin09292008/8/21 15:31:51回复编辑
反应原理正确,其他同意三楼
7楼 回复人:longaihu2008/9/28 9:00:06回复编辑
是溴水氧化了乙醛
8楼 回复人:yywntd2008/10/18 17:39:34回复编辑

向溴的四氯化碳溶液中加入水后振荡,水层中会不会溶有少量的溴呢?

9楼 回复人:陈健保2009/11/15 17:51:59回复编辑

经典~~

10楼 回复人:linzn2009/11/17 22:55:27回复编辑
最后,柠檬酸的检验。根据现象,你怎么知道是碳碳双键还是羧基还原溴的四氯化碳?只根据褪色来判断吗?
11楼 回复人:余文峰2009/12/11 23:57:37回复编辑
探究乙醛使溴水褪色的原因
提出假设:(1)溴水与乙醛发生取代反应。

(2)由于乙醛分子中有不饱和键,溴水与乙醛发生加成反应。

(3)由于乙醛有还原性,溴有氧化性,发生氧化还原反应。

探究思路:(1)若发生取代反应,反应方程式

CH3CHO+3Br2——Br3CCHO+3HBr

反应的溴与生成的溴化氢的物质的量的比为: 1 :1

(2)若发生氧化反应,反应方程式

CH3CHO+Br2+H2O——CHCHOOH+2HBr

反应的溴与生成的溴化氢的物质的量的比为: 1 :2

(3)若发生加成反应,反应方程式

CH3CHO+Br2——CH3COBrHBr

无溴化氢生成,又因为 Br-+Ag+=AgBr!

固可通过测AgBr沉淀的质量得HBr的质量,再得HBr物质的量,与反应的
溴物质的量比较,得溴水与乙醛发生哪类反应。

实验步骤:(1)取0.5mol/L溴水溶液10mL,与过量乙醛反应使溴水褪色。

(2)将溶液稀释到100mL,准确量取其中10mL加入过量AgNO3溶液,过滤,洗涤,干燥后称量固体,得到0.188g。

(3)计算得, Br-物质的量与Br2物质的量比为2:1

(4)得出结论;乙醛使溴水褪色,因为发生了氧化还原反应

12楼 回复人:mutouxiaoke2009/12/17 10:13:34回复编辑

同意上楼的探究方法

13楼 回复人:5yyg2009/12/17 10:48:59回复编辑

已知柠檬醛的结构简式(CH3)2C=CHCH2CH2CH=CHCHO,如何检验出其中的谈谈双键?通常的答案是:先加足量的银氨溶液(或新制的Cu(OH)2)使醛基氧化成羧基,然后再用酸性KMnO4溶液(或溴水)检验碳碳双键。其实这个题目只需要回答“溴的四氯化碳”就可以

如果这样回答不给分怎么办?

中学老师苦恼呀!

碳酸氢钠溶液(非极稀)加氯化钙溶液有沉淀生成,实验与Ksp计算均证明这一点,可是题目中照旧还是用氯化钙溶液来检验碳酸钠溶液与碳酸氢钠溶液!!!!

联系我:5yyg@sina.com

14楼 回复人:随缘尘2009/12/29 16:07:23回复编辑
不错
15楼 回复人:yjy0072010/3/21 16:52:46回复编辑
提高发挥
16楼 回复人:water1942010/4/6 9:56:10回复编辑
问一下,饱和溴水能氧化乙醛吗?
17楼 回复人:huhhu2010/4/30 23:12:49回复编辑
很好!
18楼 回复人:2010/5/1 16:08:22回复编辑

在大学教材介绍的是乙醛与溴发生的是卤代反应而褪色

19楼 回复人:罗晨鹃2010/5/7 20:35:18回复编辑

好极了

20楼 回复人:kite2010/5/11 22:07:02回复编辑
11楼的同志,这种定量实验在高中是很难做到精准的,理论可行!!
21楼 回复人:葫芦哥哥2010/5/19 22:25:24回复编辑

同意上楼的探究方法

22楼 回复人:阿茹2010/6/18 17:39:22回复编辑

棒极了!顶

23楼 回复人:haiger82010/8/24 0:05:39回复编辑

楼主有道理 不错 真正在探究的人

24楼 回复人:haiger82010/8/24 0:05:42回复编辑

楼主有道理 不错 真正在探究的人

25楼 回复人:polaolijj2013/4/2 13:38:42回复编辑

==回复主贴==>>请问楼主,乙醛不溶于四氯化碳吗?


-------polaolijj 修改于2013-4-2 13:49:12-------
26楼 回复人:舒童2013/4/2 13:51:15回复编辑
使用乙醛之目的正在于反应物混合均匀。
27楼 回复人:gugu52992013/4/12 12:39:38回复编辑
请问楼主看到乙醛和四氯化碳分层了是吗??
28楼 回复人:gugu52992013/4/12 12:44:28回复编辑
我们的课本描述乙醛与氯仿等有机物互溶,一直想知道乙醛和四氯化碳是否也互溶,可惜实验室没有纯乙醛,都是水溶液。想知道楼主用的纯乙醛是新买的吗?久置的乙醛可能三聚,分层有没可能是三聚乙醛与四氯化碳分层呢?
29楼 回复人:huaerxiao2013/4/17 11:12:19回复编辑

“1ml溴的CCl4溶液中加入1ml乙醛,发现溶液分层,下层橙黄色,即无明显现象。”

刚刚去做了实验,充分振荡,颜色褪去了。

30楼 回复人:huaerxiao2013/4/17 11:12:46回复编辑
可惜没有纯净的乙醛
31楼 回复人:gugu52992013/4/22 10:24:21回复编辑
同意楼上,乙醛中有水,再加入溴的四氯化碳相当于有了溴水,乙醛当然可以使溴水褪色了。
32楼 回复人:求资料2013/6/7 11:28:42回复编辑
其实这个试验说明的是次溴酸氧化醛基,而非溴单质。而次溴酸为什么不是发生的亲电加成呢?为什么是氧化呢?这个试验中没有得到很好的解答
醛基也能发生加成,与次溴酸为什么不是?
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